Halogenoinnin vaikutukset tiofeenin fotodissosiaatiossa - Mantila, Teemu (fi=Turun yliopisto|en=University of Turku|, 2018)
Massaspektrometria on analyysimenetelmä, jossa tutkittava kemiallinen näyte ionisoidaan, ja muodostuneet ionit erotellaan toisistaan niiden massa-varaus-suhteen mukaan. Erottelu tapahtuu käyttäen hyväksi sähkö- tai magneettikenttiä tai niiden erilaisia yhdistelmiä. Ionisoinnin seurauksena tutkittavan näytemolekyylin sidokset voivat hajota, ja tämän hajoamisen seurauksena muodostuneet fragmentti-ionit havaitaan massaspektrissä. Tuloksena saadussa massaspektrissä havaitut fragmenttiionit sekä niiden lukumäärä antavat tietoa tutkittavan näytemolekyylin hajoamisen dynamiikasta ja kemiallisista sidoksista. Tässä Pro Gradu-tutkielmassa tutustuttiin massaspektrometriaan sekä tutkittiin tiofeenia, 3- bromitiofeenia sekä tetrabromitiofeenia massaspektrometrian avulla. Tiofeeni on aromaattinen heterosyklinen yhdiste, jonka heteroatomina on rikki, ja jonka ominaisuudet muistuttavat bentseeniä. 3-bromitiofeenissa tiofeeni-renkaaseen kolmanteen hiileen kiinnittynyt vety on korvautunut bromi-atomilla. Tetrabromitiofeenissä kaikki vedyt ovat korvautuneet bromi-atomeilla. Tutkimuksen päämääränä oli muodostaa kustakin näytteestä massaspektri ja näiden avulla vertailla bromi-substituenttien vaikutusta tiofeeni-renkaan hajoamisprosesseihin. Massaspektri mitattiin käyttäen Wiley-McLaren-tyyppistä lentoaikaspektrometria. Spektrit mitattiin käyttäen ionisointiin ultraviolettisäteilyä, joka saatiin kaasupurkauslampusta. Kaasupurkauslampussa käytettiin kaasuna sekä heliumia että argonia. Näin saatiin spektrit kahdella eri ionisoimisenergialla. Tuloksina saaduista massaspektreistä havaittiin, että tiofeeni-molekyylin hiili-hiilisidokset hajosivat spektriä mitattaessa. 3-bromitiofeenin kohdalla bromi irtosi tiofeeni-renkaasta hyvin helposti, jonka lisäksi havaittiin myös hiili-hiili-sidosten hajoamisia. Tetrabromitiofeenin kohdalla sidokset, jotka katkesivat olivat pääasiassa hiili-bromi-sidoksia. Näin kokeen johtopäätöksenä saatiin, että vedyn korvaaminen tiofeeni-renkaan hiilisssä vakauttaa itse rengasrakennetta.