| dc.contributor.author | Parkkali, Sanna | |
| dc.date.accessioned | 2022-05-09T21:01:10Z | |
| dc.date.available | 2022-05-09T21:01:10Z | |
| dc.date.issued | 2022-05-05 | |
| dc.identifier.uri | https://www.utupub.fi/handle/10024/153832 | |
| dc.description.abstract | PNA (peptide nucleic acid, peptidinukleiinihappo) on synteettinen DNA:n ja RNA:n johdannainen, jossa sokerifosfaattirunko on korvattu varauksettomalla peptidirungolla. PNA:lla on ominaisuuksia, jotka poikkeavat negatiivisesti varautuneista oligonukleotideista. Näitä ovat esimerkiksi entsymaattinen pysyvyys, huomattavan korkea sitoutumisaffiniteetti kohde-DNA:han ja RNA:han. Modifioimattomalla PNA:illa on tiettyjä rajoituksia, kuten heikko vesiliukoisuus ja taipumus aggregoitumiseen. Yksi vaihtoehto PNA:n ominaisuuksien parantamiseen on gamma-kiraalisten osien lisääminen PNA-monomeereihin. Nämä gamma-asemaan lisätyt funktionalisuudet parantavat esimerkiksi PNA:n vesiliukoisuutta, soluihin ottoa, sitotumisaffiniteettia, PNA-DNA- ja PNA-RNA-dupleksien stabiilisuutta ja jopa sekvenssispesifisyyttä. Gamma-PNA:iden parantuneet sitoutumisominaisuudet johtuvat osittain niiden pre-organisoituneesta kierteisestä rakenteesta. Ominaisuuksien parantumiseen vaikuttaa myös millainen funktionalisuus gamma-asemaan liitetään. Tässä tutkielmassa kerrotaan kolmen erilaisen gamma-kiraalisen PNA-monomeerin synteeseistä. Lähtöaineena käytettiin L-lysiiniä. Nukleoemäksenä näissä monomeereissä on tymiini. Nämä kolme monomeeriä eroavat toisistaan gamma-aseman funktionalisuuden perusteella. Yhdessä monomeerissä on aminoryhmä, toisessa guanidiiniryhmä ja kolmannessa atsidiryhmä. Myös monomeerien enantiopuhtaus tutkittiin. Rakenneyksikköjen soveltuvuutta PNA:n syntetisoimiseksi ei työn puitteissa kuitenkaan ehditty valmistamaan. | |
| dc.format.extent | 48 | |
| dc.language.iso | fin | |
| dc.rights | fi=Julkaisu on tekijänoikeussäännösten alainen. Teosta voi lukea ja tulostaa henkilökohtaista käyttöä varten. Käyttö kaupallisiin tarkoituksiin on kielletty.|en=This publication is copyrighted. You may download, display and print it for Your own personal use. Commercial use is prohibited.| | |
| dc.subject | PNA, gamma-PNA, kiraalisuus, gamma-kiraalinen, synteesi | |
| dc.title | Gamma-kiraalisen PNA:n synteesi | |
| dc.type.ontasot | fi=Pro gradu -tutkielma|en=Master's thesis| | |
| dc.rights.accessrights | avoin | |
| dc.identifier.urn | URN:NBN:fi-fe2022050933939 | |
| dc.contributor.faculty | fi=Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta|en=Faculty of Science| | |
| dc.contributor.studysubject | fi=Kemia|en=Chemistry| | |
| dc.contributor.department | fi=Kemian laitos|en=Department of Chemistry| | |
