Hyppää sisältöön
    • Suomeksi
    • In English
  • Suomeksi
  • In English
  • Kirjaudu
Näytä aineisto 
  •   Etusivu
  • 3. UTUCris-artikkelit
  • Rinnakkaistallenteet
  • Näytä aineisto
  •   Etusivu
  • 3. UTUCris-artikkelit
  • Rinnakkaistallenteet
  • Näytä aineisto
JavaScript is disabled for your browser. Some features of this site may not work without it.

The Rieske Oxygenase SnoT Catalyzes 2''-Hydroxylation of L-Rhodosamine in Nogalamycin Biosynthesis

Metsä-Ketelä Mikko; Nji Wandi Benjamin; Palmu Kaisa; Siitonen Vilja

The Rieske Oxygenase SnoT Catalyzes 2''-Hydroxylation of L-Rhodosamine in Nogalamycin Biosynthesis

Metsä-Ketelä Mikko
Nji Wandi Benjamin
Palmu Kaisa
Siitonen Vilja
Katso/Avaa
Final draft (1.069Mb)
Lataukset: 

Wiley - V C H Verlag GmbH & Co. KGaA
doi:10.1002/cbic.202000229
URI
https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cbic.202000229
Näytä kaikki kuvailutiedot
Julkaisun pysyvä osoite on:
https://urn.fi/URN:NBN:fi-fe2021042822822
Tiivistelmä

Nogalamycin is an anthracycline anti-cancer agent that intercalates into the DNA double helix. The binding is facilitated by two carbohydrate units, L-nogalose and L-nogalamine, that interact with the minor and major grooves of DNA, respectively. However, recent investigations have shown that nogalamycin biosynthesis proceeds through the attachment of l-rhodosamine (2′′-deoxy-4′′-epi-L-nogalamine) to the aglycone. Herein, we demonstrate that the Rieske enzyme SnoT catalyzes 2′′-hydroxylation of L-rhodosamine as an initial post-glycosylation step. Furthermore, we establish that the reaction order continues with 2–5′′ carbocyclization and 4′′ epimerization by the non-heme iron and 2-oxoglutarate-dependent enzymes SnoK and SnoN, respectively. These late-stage tailoring steps are important for the bioactivity of nogalamycin due to involvement of the 2′′- and 4′′-hydroxy groups of ᴸ-nogalamine in hydrogen bonding interactions with DNA.

Kokoelmat
  • Rinnakkaistallenteet [19207]

Turun yliopiston kirjasto | Turun yliopisto
julkaisut@utu.fi | Tietosuoja | Saavutettavuusseloste
 

 

Tämä kokoelma

JulkaisuajatTekijätNimekkeetAsiasanatTiedekuntaLaitosOppiaineYhteisöt ja kokoelmat

Omat tiedot

Kirjaudu sisäänRekisteröidy

Turun yliopiston kirjasto | Turun yliopisto
julkaisut@utu.fi | Tietosuoja | Saavutettavuusseloste