Hyppää sisältöön
    • Suomeksi
    • In English
  • Suomeksi
  • In English
  • Kirjaudu
Näytä aineisto 
  •   Etusivu
  • 1. Kirjat ja opinnäytteet
  • Pro gradu -tutkielmat ja diplomityöt sekä syventävien opintojen opinnäytetyöt (kokotekstit)
  • Näytä aineisto
  •   Etusivu
  • 1. Kirjat ja opinnäytteet
  • Pro gradu -tutkielmat ja diplomityöt sekä syventävien opintojen opinnäytetyöt (kokotekstit)
  • Näytä aineisto
JavaScript is disabled for your browser. Some features of this site may not work without it.

2-(Atsidometyyli)bentsoyyli- ja atsidometyylisuojaryhmä oligonukleotidien syntetiikassa

Lantto, Annasofia (2023-12-11)

2-(Atsidometyyli)bentsoyyli- ja atsidometyylisuojaryhmä oligonukleotidien syntetiikassa

Lantto, Annasofia
(11.12.2023)
Katso/Avaa
Lantto_Annasofia_opinnayte.pdf (4.165Mb)
Lataukset: 

Julkaisu on tekijänoikeussäännösten alainen. Teosta voi lukea ja tulostaa henkilökohtaista käyttöä varten. Käyttö kaupallisiin tarkoituksiin on kielletty.
avoin
Näytä kaikki kuvailutiedot
Julkaisun pysyvä osoite on:
https://urn.fi/URN:NBN:fi-fe20231213153788
Tiivistelmä
Atsidometyyli- ja 2-(atsidometyyli)bentsoyylisuojattuja oligonukleotideja ja näiden analogeja on syntetisoitu fosfotriesteri- ja boranofosfotriesterimenetelmillä. Atsidometyyli, 2- (atsidometyyli)bentsoyyli ja 4-[(2-atsidometyyli)bentsoyylioksi]bentsyyliryhmillä on suojattu nukleosidin 2 ́-, 3 ́- ja 5 ́-hydroksyyliryhmiä sekä nukleoemästen eksosyklisiä aminoryhmiä. Kyseiset suojaryhmät voidaan irrottaa pelkistykseen perustuvalla Staudingerin reaktiolla, jossa atsidoryhmä pelkistyy aminoryhmäksi ja kolmenarvoinen fosfori P(III) hapettuu viidenarvoiseksi P(V). Samaan reaktioon perustuen fosforamidiittikemia ei sovellu käytettäväksi näiden suojaryhmien kanssa.

Pelkistykseen perustuvilla suojaryhmillä, joiden irrottaminen tapahtuu neutraaleissa olosuhteissa, voidaan korvata perinteisesti käytettyjä asyyli-suojaryhmiä emäsherkkien oligonukleotidien synteeseissä. Oligonukleotideja valmistetaan automatisoidusti kiinteällä kantajalla fosforamidiittikemiaa käyttäen. Kyseinen menetelmä ei kuitenkaan ole kestävän kehityksen mukainen, eikä se sovellu hyvin suuren mittakaavan synteesiin. Viime aikoina on julkaistu menetelmiä, joissa oligonukleotideja syntetisoidaan liuosfaasissa esimerkiksi liukoista saostettavaa kantajaa hyödyntäen. Kyseiset menetelmät pyrkivät vihreämpään kemiaan, kustannustehokkuuteen ja sopivat paremmin prosessiskaalaukseen.

Projektissa syntetisoitiin fosforotioaatteja stereokontrolloidusti P(V)-oksatiafosfolaanisulfidi- rakenteeseen perustuvalla menetelmällä liukoisella saostettavalla nelihaaraisella kantajalla. 5 ́- Hydroksyyliryhmän suojana käytettiin atsidopohjaista 2-(atsidometyyli)bentsoyyliryhmää. Tämän lisäksi tutkittiin 2-(atsidometyyli)bentsoyyli-suojaryhmän irtoamista tymidiinin 5 ́-OH- ryhmästä.
Kokoelmat
  • Pro gradu -tutkielmat ja diplomityöt sekä syventävien opintojen opinnäytetyöt (kokotekstit) [9350]

Turun yliopiston kirjasto | Turun yliopisto
julkaisut@utu.fi | Tietosuoja | Saavutettavuusseloste
 

 

Tämä kokoelma

JulkaisuajatTekijätNimekkeetAsiasanatTiedekuntaLaitosOppiaineYhteisöt ja kokoelmat

Omat tiedot

Kirjaudu sisäänRekisteröidy

Turun yliopiston kirjasto | Turun yliopisto
julkaisut@utu.fi | Tietosuoja | Saavutettavuusseloste