Fosfonaatti -aihiolääkkeiden synteesit

dc.contributor.authorMalmikare, Suvi
dc.contributor.departmentfi=Kemian laitos|en=Department of Chemistry|-
dc.contributor.facultyfi=Luonnontieteiden ja tekniikan tiedekunta|en=Faculty of Science and Engineering|-
dc.contributor.studysubjectfi=Kemia|en=Chemistry|-
dc.date.accessioned2018-05-28T12:24:41Z
dc.date.available2018-05-28T12:24:41Z
dc.date.issued2018-05-28
dc.description.abstractFosfonaattiryhmän sisältäviä aihiolääkkeitä on kehitetty monia erilaisia. Fosfonaattiaihiolääkkeet ovat osoittautuneet toimiviksi yhdisteiksi muun muassa viruksia ja joitakin syöpiä vastaan. Fosfonaattiaihiolääkkeet voidaan jakaa kahteen eri luokkaan: asyklisiin nukleosidifosfonaatteihin ja syklisiin nukleosidifosfonaatteihin. Asykliset nukleosidifosfonaatit ovat olleet tutkitumpia yhdisteitä kuin sykliset nukleosidifosfonaatit johtuen niiden rakenteesta. Asykliset nukleosidifosfonaatit ovat syklisiin nykleosidifosfonaatteihin verrattuna myös antiviraalisempia. Fosfonaattiryhmä tekee molekyylistä hyvin poolisen. Poolisuus heikentää kehitetyn aihiolääkemolekyylin imeytymistä soluun fysiologisella pH-alueella, koska molekyyli ei pääse läpäisemään solukalvoa. Korkea poolisuus heikentää myös aihiolääkemolekyylien tehokasta kulkeutumista kehossa. Ratkaisu ongelmaan on suojata fosfonaattiryhmä funktionaalisilla ryhmillä, jotka vähentävät varausta. Yleinen ratkaisu vähentää fosfonaattiryhmän varausta on muodostaa fosforihapon estereitä. Samalla saadaan muokattua yhdisteiden entsymaattista ja kemiallista stabiilisuutta. Tutkielmassa käydään läpi valmistusmenetelmiä pivaloyylioksimetyyli- (POM) ja isopropyylioksimetyylikarbonaattifosfonaateille (POC), S-asyyli-2-tioetyyli-fosfonaateille (SATE) ja S-[(2-hydroksietyyli)sulfidyyli]-2-tioetyylifosfonaateille (DTE), syklosaligenyylifosfonaateille (sykloSal), sykliset 1-aryyli-1,3-propanyylifosfonaateille (HepDirect), fosfonamidaateille, fosfondiamidaateille, heksadekyylioksipropyyli- (HDP) ja oktadekyylioksietyylifosfonaateille (ODE) ja fosfonofosfaattijohdannaisille.-
dc.format.contentabstractOnly-
dc.identifier.olddbid161827
dc.identifier.oldhandle10024/145086
dc.identifier.urihttps://www.utupub.fi/handle/11111/5489
dc.language.isofin-
dc.publisherfi=Turun yliopisto|en=University of Turku|-
dc.source.identifierhttps://www.utupub.fi/handle/10024/145086
dc.titleFosfonaatti -aihiolääkkeiden synteesit-
dc.type.ontasotfi=Pro gradu -tutkielma|en=Master's thesis|-

Tiedostot