Hyppää sisältöön
    • Suomeksi
    • In English
  • Suomeksi
  • In English
  • Kirjaudu
Näytä aineisto 
  •   Etusivu
  • 1. Kirjat ja opinnäytteet
  • Kandidaatin tutkielmat (kokotekstit)
  • Näytä aineisto
  •   Etusivu
  • 1. Kirjat ja opinnäytteet
  • Kandidaatin tutkielmat (kokotekstit)
  • Näytä aineisto
JavaScript is disabled for your browser. Some features of this site may not work without it.

Flavonoidien antimikrobiaktiivisuuden parantaminen prenyloimalla

Seppänen, Tiina (2024-05-13)

Flavonoidien antimikrobiaktiivisuuden parantaminen prenyloimalla

Seppänen, Tiina
(13.05.2024)
Katso/Avaa
Seppanen_Tiina_opinnayte.pdf (722.5Kb)
Lataukset: 

Julkaisu on tekijänoikeussäännösten alainen. Teosta voi lukea ja tulostaa henkilökohtaista käyttöä varten. Käyttö kaupallisiin tarkoituksiin on kielletty.
avoin
Näytä kaikki kuvailutiedot
Julkaisun pysyvä osoite on:
https://urn.fi/URN:NBN:fi-fe2024052335875
Tiivistelmä
Flavonoidit ovat tärkeitä kasveissa esiintyviä fenolisia yhdisteitä. Niillä on erilaisia biologisia aktiivisuuksia, joista lääkekehityksen kannalta yksi mielenkiintoisimmista on antimikrobiaktiivisuus. Antimikrobiaktiivisuuden ansiosta flavonoideja voidaan hyödyntää mikrobilääkkeissä. Flavonoidien antimikrobiaktiivisuus riippuu pitkälti niiden rakenteesta, jolloin aktiivisuutta voidaan parantaa muokkaamalla yhdistettä kemiallisesti. Yksi tapa muokata flavonoideja on prenylointi.

Prenyloidut flavonoidit rakentuvat flavonoidirungosta ja prenyylisivuketjusta. Näitä yhdisteitä löytyy useista kasveista, mutta luonnossa näitä on kuitenkin saatavilla vain rajallisissa määrin. Tutkimuskäyttöä varten niitä onkin hyvä pystyä syntetisoimaan helposti saatavilla olevista yhdisteistä. Reaktioissa voidaan hyödyntää luonnosta saatavia prenyylitransferaasientsyymejä tai kemiallisia katalyyttejä. Kemiallisia katalyyttejä hyödynnettäessä tarvitaan yleensä kuitenkin useita reaktiovaiheita ja erilaisia suojayhdisteitä ei-toivottujen sivureaktioiden estämiseksi.

Prenyloitujen flavonoidien parantunut antimikrobiaktiivisuus runkorakenteeseen verrattuna perustuu prenyylisivuketjun poolittomuuteen. Poolittomuus lisää yhdisteen lipofiilisyyttä, jonka myötä yhdisteellä on mikrobeissa korkeampi affiniteetti kohdeproteiineihin ja toisaalta se pystyy vuorovaikuttamaan paremmin solukalvon kanssa.
Prenyloinnin myötä yhdisteen lipofiilisyys voi kasvaa kuitenkin liian suureksi, joten prenyloitujen flavonoidien kemiallisella muokkauksella pyritään parantamaan yhdisteen hydrofiilisyyttä esimerkiksi lisäämällä positiivisesti varautuneita ryhmiä yhdisteeseen. Tämä parantaa yhdisteen antimikrobiaktiivisuutta sähköstaattisten vuorovaikutusten avulla, jonka myötä yhdiste pystyy vuorovaikuttamaan paremmin mikrobien negatiivisesti varautuneen solukalvon kanssa.
Kokoelmat
  • Kandidaatin tutkielmat (kokotekstit) [1653]

Turun yliopiston kirjasto | Turun yliopisto
julkaisut@utu.fi | Tietosuoja | Saavutettavuusseloste
 

 

Tämä kokoelma

JulkaisuajatTekijätNimekkeetAsiasanatTiedekuntaLaitosOppiaineYhteisöt ja kokoelmat

Omat tiedot

Kirjaudu sisäänRekisteröidy

Turun yliopiston kirjasto | Turun yliopisto
julkaisut@utu.fi | Tietosuoja | Saavutettavuusseloste