Näytä suppeat kuvailutiedot

Flavonoidien antimikrobiaktiivisuuden parantaminen prenyloimalla

Seppänen, Tiina (2024-05-13)

dc.contributor.authorSeppänen, Tiina
dc.date.accessioned2024-05-23T21:30:25Z
dc.date.available2024-05-23T21:30:25Z
dc.date.issued2024-05-13
dc.identifier.urihttps://www.utupub.fi/handle/10024/177408
dc.description.abstractFlavonoidit ovat tärkeitä kasveissa esiintyviä fenolisia yhdisteitä. Niillä on erilaisia biologisia aktiivisuuksia, joista lääkekehityksen kannalta yksi mielenkiintoisimmista on antimikrobiaktiivisuus. Antimikrobiaktiivisuuden ansiosta flavonoideja voidaan hyödyntää mikrobilääkkeissä. Flavonoidien antimikrobiaktiivisuus riippuu pitkälti niiden rakenteesta, jolloin aktiivisuutta voidaan parantaa muokkaamalla yhdistettä kemiallisesti. Yksi tapa muokata flavonoideja on prenylointi. Prenyloidut flavonoidit rakentuvat flavonoidirungosta ja prenyylisivuketjusta. Näitä yhdisteitä löytyy useista kasveista, mutta luonnossa näitä on kuitenkin saatavilla vain rajallisissa määrin. Tutkimuskäyttöä varten niitä onkin hyvä pystyä syntetisoimaan helposti saatavilla olevista yhdisteistä. Reaktioissa voidaan hyödyntää luonnosta saatavia prenyylitransferaasientsyymejä tai kemiallisia katalyyttejä. Kemiallisia katalyyttejä hyödynnettäessä tarvitaan yleensä kuitenkin useita reaktiovaiheita ja erilaisia suojayhdisteitä ei-toivottujen sivureaktioiden estämiseksi. Prenyloitujen flavonoidien parantunut antimikrobiaktiivisuus runkorakenteeseen verrattuna perustuu prenyylisivuketjun poolittomuuteen. Poolittomuus lisää yhdisteen lipofiilisyyttä, jonka myötä yhdisteellä on mikrobeissa korkeampi affiniteetti kohdeproteiineihin ja toisaalta se pystyy vuorovaikuttamaan paremmin solukalvon kanssa. Prenyloinnin myötä yhdisteen lipofiilisyys voi kasvaa kuitenkin liian suureksi, joten prenyloitujen flavonoidien kemiallisella muokkauksella pyritään parantamaan yhdisteen hydrofiilisyyttä esimerkiksi lisäämällä positiivisesti varautuneita ryhmiä yhdisteeseen. Tämä parantaa yhdisteen antimikrobiaktiivisuutta sähköstaattisten vuorovaikutusten avulla, jonka myötä yhdiste pystyy vuorovaikuttamaan paremmin mikrobien negatiivisesti varautuneen solukalvon kanssa.
dc.format.extent25
dc.language.isofin
dc.rightsfi=Julkaisu on tekijänoikeussäännösten alainen. Teosta voi lukea ja tulostaa henkilökohtaista käyttöä varten. Käyttö kaupallisiin tarkoituksiin on kielletty.|en=This publication is copyrighted. You may download, display and print it for Your own personal use. Commercial use is prohibited.|
dc.subjectantimikrobiaktiivisuus, bioaktiivisuus, biosynteesi, erikoistuneet metaboliitit, flavonoidit, kemiallinen muokkaaminen, prenylointi, synteesi
dc.titleFlavonoidien antimikrobiaktiivisuuden parantaminen prenyloimalla
dc.type.ontasotfi=Kandidaatintutkielma|en=Bachelor's thesis|
dc.rights.accessrightsavoin
dc.identifier.urnURN:NBN:fi-fe2024052335875
dc.contributor.facultyfi=Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta|en=Faculty of Science|
dc.contributor.studysubjectfi=Kemia|en=Chemistry|
dc.contributor.departmentfi=Kemian laitos|en=Department of Chemistry|


Aineistoon kuuluvat tiedostot

Thumbnail

Aineisto kuuluu seuraaviin kokoelmiin

  • Kandidaatin tutkielmat (kokotekstit) [1760]
    fi=Tämän kokoelman opinnäytetyöt ovat vapaasti käytettävissä Internetin välityksellä.|en=Theses on this collection are freely available online.|

Näytä suppeat kuvailutiedot